Sí, si vas a emitir facturas en nombre de varios CUITs (aunque te hayan delegado el webservice y uses un solo certificado), cada CUIT que utilices cuenta como un usuario distinto a nivel de plan en Afip SDK. Por lo tanto, necesitas un plan que cubra la cantidad de CUITs que vas a operar, no importa si usas delegación o certificados propios. Según la documentación, el plan PRO solo cubre un CUIT, aunque ese CUIT facture a muchos otros, pero si necesitas operar con más de un CUIT (por ejemplo, facturar en nombre de varios clientes), debes tener un plan que lo permita, como el plan Empresas o superior.
Esto se aclara en la documentación y en respuestas oficiales del soporte: "Un usuario de ARCA que use tu app cuenta como un solo CUIT, por más que ese CUIT emita facturas a muchos otros CUIT o consulte los datos de inscripción de otros CUIT. Si pones tu CUIT en el SDK estás facturando a tu nombre, en ese caso solo estás usando 1 CUIT, por lo tanto con el Pro es suficiente" pero si necesitas facturar a nombre de varios CUITs, cada uno cuenta para el plan contratado (fuente).
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